Романтик Том ежедневно задумывается над лирическими посланиями незнакомым адресатам. Нелепые и трогательные признания, красующиеся на открытках, являются детищем находчивого поэта. Отбросив мечты о покорении архитектурного поприща, сотрудник редакции предпочитает спокойно дожидаться настоящей любви. Появление ассистентки шефа Саммер убеждает несчастного поклонника в существовании истинных и вечных чувств. Только последующие «500 дней лета» испытывают характер и убеждения парнишки. Упрямая красавица легко соглашается на свидания, кружит голову страстью, но вскоре предлагает ухажеру просто дружить.

Кромешная жалость к собственной неудачливой персоне охватывает беднягу. Как удержать рядом единственную любовь? Подруга отказывается признавать возможность влюбленности или более крепких чувств. Упорно отвергая идею о вечном огне любви, спорщица окончательно разрушает надежды воздыхателя на воссоединение. Братья пытаются расшевелить депрессивного родственника, потерявшего вкус жизни. Прелестные незнакомки бессильны вернуть горемыке прежнее счастье. Случайное столкновение на свадьбе с упрямой зазнобой пробуждает пылкий огонек в сердцах героев. Удастся ли неисправимому мечтателю убедить избранницу в возможности прочных отношений?